So sammelt er Erfahrungen und steigt in wenigen Jahren zu einem angesehenen Mitglied eines Mafia-Syndikats auf, muss aber aufgrund seiner halb-irischen Herkunft genauso wie sein Mentor Jimmy The Gent Conway auf einen Platz in der rein italienischen Führungsebene verzichten.
Gemeinsam mit den besten Freunden Jimmy und dem cholerischen Tommy DeVito begeht
er immer wieder schwerere Verbrechen und schreckt auch vor Mord nicht zurück.
Inzwischen ist Henrys Ehe mit Karen wegen seines ausschweifenden Lebensstils
zerrissen.